Comprender las ciudades históricas y sus dinámicas constructivas y destructivas a lo largo de los siglos hasta configurarse actualmente en lo que creemos que será su mejor punto de inflexión, de madurez, no es un asunto fácil. Máxime cuando se trata de espacios que a lo largo de los siglos han recibido diferentes usos y, por lo tanto, han detentado significaciones diversas. Esta contribución es un estudio que parte de este argumento, aplicándolo a la calle Alcazabilla de Málaga con su entorno monumental, configurado por el Teatro Romano y la Alcazaba. Inicia tomando como base la evolución planimétrica desde la Edad Moderna, junto a otras fuentes documentales, sumando en la Edad Contemporánea la fotografía, y los cambios recientes a los que ha sido sometido este espacio entrado ya el siglo XXI.