Síntesis de azúcares con estructuras pirrolidínicas, piperidínicas yazepánicas a partir de epoxiamidas

Abstract

La presente tesis doctoral realiza un profundo estudio de las aplicaciones de las epoxiamidas derivadas de monosacáridos en la síntesis de los denominados aza-azúcares, compuestos analógicos de los carbohidratos donde se sustituye el oxígeno presente en el anillo por un nitrógeno. La preparación inicial de las epoxiamidas se realizó de forma muy eficiente, en términos de rendimiento químico y estereoselectividad, a partir de furanosas por reacción con iluros de azufre estabilizados con un grupo amida. Las epoxiamidas resultantes fueron sometidas a extensivos estudios de aperturas nucleofílicas, protecciones selectivas, oxidación y activación de grupos hidroxilos, de manera que se puso preparar una amplia variedad de derivados de aza-azúcares con estructuras tipo pirrolidínicas, piperidínicas y azepánicas, tanto de la serie D como de la serie L. La tesis se completa con un extenso estudio espectroscópico de los productos preparados y deja las puertas abiertas a futuras investigaciones dirigidas hacia la evaluación biológica de este tipo de compuestos, representando interesantes y potenciales agentes inhibidores de glicosidasas, así como se establecen las bases para el desarrollo de compuestos de mayor complejidad estructural y con un mayor potencial biomédico, como son las C-glicoproteínas. En resumen, la presente tesis describe una nueva metodología sintética de miméticos de carbohidratos tipo aza-azúcares desde productos comunes tipo epoxiamidas derivadas de monosacáridos. La química desarrollada desde estas epoxi-amidas ha permitido la preparación controlada y eficiente de una amplia gama de productos de interés biológico cuya evaluación y derivación hacia otros análogos formará parte de futuras acciones de investigación